En Si yo tuviera 30, Jenna es una preadolescente con los problemas de una chica de 13 años: una crisis de identidad que se ve reforzado por el maltrato constante de las chicas populares. Lo único que quiere Jenna es un lugar en el círculo social más codiciado de la secundaria, y el día de su cumpleaños sus invitadas le juegan una broma pesada, al ponerla en ridículo frente al chico que le gusta que, casualmente, es el más guapo de toda la escuela. Una vez encerrada en el clóset donde le habían prometido sus amigas que daría su primer beso, Jenna pide un deseo: tener 30 años, ser exitosa y guapa. Pronto Jenna despierta en una casa que no conoce, con un novio que no es lo que ella esperaba y un trabajo en la revista de glamour más leída de Estados Unidos que está a punto de irse por la boda. Ahora, con una pequeña amnesia, Jenna deberá recordar qué es lo que debió haber hecho en todos esos años que evitó luego de que su sueño se volviera realidad y, además, deberá recuperar el amor de Matty, su antiguo mejor amigo.
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