Al inicio de esta nueva temporada, Jess se encuentra en busca de un nuevo trabajo después de abandonar su antiguo empleo como profesora. Además ella comienza a salir con un apuesto doctor, pero debido a su fuerte amistad y pasado con Nick, termina en complicaciones amorosas. Winston aún trata de descifrar lo que quiere para su vida y a lo largo de la temporada sufre de experiencias buenas y malas. Mientras tanto, Cece descubre que aparentemente su tiempo para ser madre se está terminando, por lo que después de su relación fallida con Schmidt, trata de encontrar a un potencial padre para sus hijos y así iniciar una familia. Finalmente Cece encuentra a un hombre que se adapta a lo que ella necesita y se organiza una boda, la cual Schmidt de impedir admitiendo que aún tiene sentimientos hacia ella. Finalmente, Jess y Nick escapan de la boda para darle una nueva oportunidad a su relación.
Jess es despedida de su trabajo como maestra y se ofrece para participar en la fiesta de de re-lanzamiento de Schmidt.
S02E02 - Katie
Jess busca nuevos pasatiempos tratando de compensar la perdida de su trabajo.
S02E03 - Amigos con Derecho
Jess se siente incomoda con el estado actual de su relación con Sam.
S02E04 - Vecinos
Schmidt tiene problemas tratando de relacionarse con los nuevos inquilinos del edificio.
S02E05 - Modelos
Después de que Cece no puede cumplir sus obligaciones laborales, Jess se ofrece de último minuto para modelar en la presentación de un auto.
S02E06 - Noche de Brujas
Nick se prepara para el reencuentro con un amor del pasado. Jess consigue trabajo en una casa embrujada en Halloween.
S02E07 - Humores
Nick conoce a un silencioso personaje que le enseña a permanecer en un estado de paz.
S02E08 - Padres
Los padres divorciados de Jess llegan de visita para celebrar día de acción de gracias, por lo que ella aprovecha para tratar de reconciliarlos.
S02E09 - Óvulos
Jess y Cece descubren nueva información sobre su tiempo limite para poder tener hijos.
S02E10 - La Bañera
Jess y Winston ingenian un plan para conseguir una bañera.
S02E11 - Santa Claus
El grupo organiza un plan para asistir a todas las fiestas navideñas posibles.
S02E12 - Cabaña
Jess y Sam tienen planeado un fin de semana romántico en una cabaña.
S02E13 - Amor Paternal
Cuando su padre llega a la ciudad para pasar un tiempo con él, Nick comienza a pensar que se trata de otra de sus conocidas estafas.
S02E14 - Pepperwood
Jess imparte una clase de escritura en donde logra hacer conexión con uno de sus estudiantes.
S02E15 - Tranquilizante
Nick y Schmidt compiten por la atención de una chica, mientras Winston conoce a una mujer que no comparte sus sentimientos.
S02E16 - Mesa 34
Después de tener un momento romántico, Jess y Nick tratan de evitarse.
S02E17 - Lugar de estacionamiento
Se libera un nuevo espacio de estacionamiento en el edificio, por lo que el grupo comienza una pelea para decidir quien lo merece.
S02E18 - La fiesta infinita
Nick y Schmidt celebran su aniversario numero 10.
S02E19 - Bloqueo rápido
El reciente compromiso de Cece provoca un estado de depresión en Schmidt.
S02E20 - Chicago
El grupo tiene que hacer un viaje a Chicago después de la muerte del padre de Nick.
S02E21 - La primer cita
Jess y Nick salen en su primer cita oficial, pero tienen problemas tratando de descubrir el estado de su relación.
S02E22 - Fiesta de despedida
Jess organiza una fiesta de despedida de soltera para Cece y los chicos hacen lo propio con Shivrang.
S02E23 - Virgenes
Los miembros del grupo cuentan la historia de como pudieron su virginidad.
S02E24 - El cumpleaños de Winston
Es una fecha especial y Winston quiere una fiesta para celebrarla.
S02E25 - El gran día de Elanie
Schmidt está convencido de que Cece no quiere casarse, por lo que organiza un plan para cancelar la boda.
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