Esta primera temporada nos presenta la vida del millonario Larry David, quien tiene a una hermosa esposa, un fiel mejor amigo, y que se las arregla para ofender a todas las personas que lo rodean. Conforme pasa el tiempo, Larry se da cuenta que es un imán para los problemas incluso en los momentos más cotidianos de la vida; desde ir al cine hasta utilizar pantalones extremadamente hogaldos. Estas situaciones, mezcladas con su ácida personalidad, terminan convirtiéndolo en su peor enemigo.
10 episodios
Transmitida en HBO
Transmitida desde: 15 de octubre de 2000
11 fotos
Un bulto en los pantalones de Larry causa un malentendido con la amiga de Cheryl mientras se encuentran en el cine.
Ted se crea una mala percepción sobre Larry cuando sale de compras con Mary. Larry y Cheryl disfrutan de su emocionante doble cita con Ted Danson y Mary Steenburgen.
Jeff sufre de una operación de emergencia, y le pide a Larry que se dirija a su casa para esconder su colección privada, antes de que Suzie la vea.
Larry sufre de una acalorada discusión con Cheryl, y su secretaria sugiere la idea de que compre un regalo para arreglar la relación.
Larry sostiene las puertas de un elevador y termina perdiendo su cita en el doctor.
Cheryl le da a Larry un ultimátum para arreglar el cable telefónico.
Jeff compra un Chevy del 57 e insiste en que Larry lo pruebe. Después de tener un altercado con la bocina del auto, Larry arruina el nuevo juguete de Jeff.
Cuando la tía de Cheryl muere, la familia le pide a Larry que escriba el obituario.
La misión de Cheryl para suplir su receta medica es complicada, además, Larry insulta al doctor de Richard Lewis complicando las cosas aún más.
Larry se topa con una ex que le pide que la acompañe a un grupo de apoyo para tratar de aceptar su pasado.