En la quinta temporada de esta divertida comedia, Christine y Barb van a las Bahamas para resolver los problemas de inmigración de Barb, pero descubren que la única solución de Barb podría ser casarse con Richard? Mientras tanto, Richard está tratando de cortejar a la nueva Christine después de haber sido dejada en el altar. Y, cuando Ritchie ingresa a la escuela secundaria, Christine descubre que las "mamás malas" están tan presentes como siempre.
21 episodios
Transmitida en CBS
Transmitida desde: 2009
Christine y Matthew vuelan a las Bahamas para conseguirle a Barb una visa ilegal, y Richard intenta recuperar a New Christine después de que ella lo dejó en el altar.
Barb y Matthew visitan a Nueva Christine, pero solo logran enojarla más con Richard. Mientras tanto, el reencuentro de Old Christine y Richard con algunos viejos compañeros de la universidad no sale como estaba planeado.
Mientras Richard y New Christine llegan a un punto muerto sobre quién puede quedarse en la casa, Old Christine tiene una experiencia horrible como paciente de atención médica sin seguro.
Justo antes de que Barb se case con Richard para evitar la deportación, Christine demanda a Barb por la pensión alimenticia. Mientras tanto, Marly y Lindsay le piden a Matthew que sea su nuevo "terapeuta".
Christine es despedida como secretaria temporal de Matthew y luego desarrolla un interés romántico en su mentor. Mientras tanto, el nuevo arreglo de Richard y New Christine se vuelve más complicado.
Christine se considera popular por asociación cuando la chica más popular de la escuela invita a Ritchie a bailar, y Matthew y Richard intentan desalojar a una anciana del apartamento que esperan alquilar.
Max le señala a Christine que ella renuncia a todo lo que se pone demasiado difícil, incluidas las relaciones, que es una de las razones por las que eligió ser su terapeuta en lugar de su novio.
Christine le pide a Richard una cita con una hermosa y apasionada mujer que hace ejercicio en su gimnasio, mientras que el amigo de Richard, Tom, sigue intentando cortejar a Christine.
Barb le pide a Christine que la acompañe en una cita con Dave, y Christine insiste en que Richard la "corteje" si espera que su relación reavivada sobreviva.
Christine solo empeora las cosas cuando intenta hacer las paces con una chica a la que intimidaba en la secundaria, mientras que Matthew tiene una sorpresa para él cuando intenta hacerse amigo de una ex novia en Facebook.
Christine y Matthew asisten a regañadientes a la fiesta de Navidad de un vecino, mientras que Richard y Ritchie participan en la inusual tradición navideña de New Christine.
Christine le dice a su terapista, Max, que está enamorada de él, pero su reacción no es la que ella esperaba...
El Señor Harris regresa justo cuando Christine comienza a enamorarse de Max.
Christine le pide a Richard por ayuda por su nuevo bebé cuando descubre que Richard y Nueva Christine planean tener un bebé pronto.
Cuando Christine y barb encuentran su negocio rentable de forma inesperada, Christine sufre una crisis personal, decidiendo si gastar el dinero en ella.
En un esfuerzo de enseñarle a Ritchie algunos trucos callejeros, Christine alienta a la escuela a dejarlos tomar el metro en un viaje de campo, pero termina varado en la estación mientras el tren se va sin ella.
Christine decide que Ritchie merece ir en unas vacaciones familiares como sus amigos, pero sus planes de llevarlo a Florida no terminan cómo ella hubiese querido.
Old Christine lleva a la fastidiada y embarazada Nueva Christine a un salón para prepararse para la boda improvisada que Richard secretamente está planenado.
Max se ofrece a ayudar a Christine en hacer un cambio de vida después que ella se da cuenta de que su contrato de arrendamiento de coches de cinco años está en marcha y su vida no ha evolucionado en todo ese tiempo.
Después de que un policía atractivo, quién Old Christine asume que es un estríper, le alerta que hay un coche de patrulla en el vecindario, ella convence a Matthew para quedarse. Mientras, nueva Christine tiene trabajo de parto en el cumpleaños de Old Christine.
Cuando Christine ha dejado que Matthew y Barb le hicieran una fiesta "sorpresa" de compromiso así ella puede conocer los amigos de Max, comienza a sentirte intelectualmente inferior con un invitado particular, haciéndole tomar una "sorprendente" decisión.