Elena obliga a la cura del vampirismo a pasar por la garganta de su doppelganger, Katherine Pierce, convirtiéndola efectivamente en una humana.
22 episodios
Transmitida en CW
Transmitida desde: 3 de octubre de 2013
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Elena, después de un verano apasionado con Damon, se dirige a la universidad cercana con Caroline como su compañera de cuarto.
Un compañero de estudios de Whitmore llamado Jesse le da a Elena información interesante sobre el profesor Wes Maxfield. Damon pide ayuda para encontrar a Stefan.
Cuando Elena y Katherine tienen el mismo sueño de que Stefan está en peligro y necesita desesperadamente su ayuda, convencen a Damon para que las ayude a encontrar a Stefan.
Damon y Elena intentan ayudar a Stefan en un momento confuso, que termina llevando a Elena a un viaje emocional. Caroline hace un esfuerzo por conocer mejor a Jesse.
En el campus, Elena se siente conmovida por un estudiante triste y reservado llamado Aaron. Elena y Damon asisten al baile histórico de Whitmore vestidos como Ana Bolena y Enrique VIII.
Damon y Elena se muestran escépticos sobre el nuevo objetivo de Silas. Tessa se da cuenta de que Silas la engañó.
Mientras Elena y Damon intentan explicar la situación de Amara a Stefan, el Dr. Wes Maxfield le da a Katherine una noticia profundamente inquietante.
En Whitmore College, Elena y Caroline deciden que es hora de hacer una gran fiesta, pero sus planes se ven interrumpidos cuando Jesse de repente necesita la ayuda de Caroline.
Damon está atrapado por el Dr. Wes y se da cuenta de cosas aterradoras sobre su pasado.
Damon se da cuenta de que Elena está en peligro y solicita la ayuda de Stefan para encontrarla. Los hermanos visitan a Aaron, y Damon sorprende a Stefan al revelar su conocimiento de primera mano de la familia de Aaron.
Volviendo a los primeros años de vida de Katherine en 1490, Nadia ayuda a su madre con un plan de lucha.
Damon intenta volver a estar junto con Elena, sin embargo, Katherine tiene un plan e intenta tomar el cuerpo de Elena de forma permanente.
Con la esperanza de ayudar a todos a superar los recientes eventos traumáticos, Caroline convence a Elena y Bonnie de que asistan al "Bitter Ball" de Whitmore College para estudiantes con el corazón roto.
A medida que el comportamiento de Damon pasa de destructivo a mortal, Stefan comienza a lamentar su última conversación y decide rastrear a Damon e intervenir.
Mientras Nadia recuerda la búsqueda de su madre durante siglos, Stefan, Caroline y Matt idean un nuevo plan desesperado para salvar la vida de Elena.
Damon intenta averiguar cómo hacerle una confesión inquietante a Elena.
Bonnie tiene un encuentro inquietante con Luke y aprende más sobre su historia familiar. El líder de los Viajeros, Markos, llega a Mystic Falls.
Elena y Stefan comienzan a soñar con una versión alternativa de sus vidas. Los Viajeros se mudan a Mystic Falls. Matt tiene un encuentro aterrador en el Otro Lado.
Enzo toma como rehenes a Elena, Stefan y Bonnie para descubrir la verdad sobre el amor de su vida. Markos realiza un ritual para deshacer la magia de la bruja.
Damon y Caroline sospechan que Stefan y Elena guardan un secreto mientras se esconden de los viajeros, sin saber que el hombre muerto busca venganza.
Cuando Stefan y Elena escapan del control de Markos, solo para encontrarse varados en un lugar remoto, Stefan se pone filosófico con Elena sobre su relación con Damon.
El plan de Damon provoca una gran explosión en Mystic Falls, y todos quedan atrapados en la confusión, dejando un rastro de heroísmo, sacrificio, alivio y desesperación.