En la última y quinta temporada, Carrie se da cuenta de que su relación con la ciudad de Nueva York es tan disfuncional como su relación con los hombres. Charlotte decide que necesita distanciarse de su vida como la"Sra. MacDougal". Miranda intenta adaptarse a su nueva vida con su nuevo hijo, Brady Hobbes. Samantha debe decidir si perdona a Richard o sigue adelante sola. Cuando asisten a una boda en los Hamptons, Carrie vuelve a encontrarse con Jack Berger. Por otro lado, Charlotte decide hacer pública su relación con Harry.