Ted y Robin comienzan una relación, mientras que Marshall intenta adaptarse a su nueva vida de soltero. Después de darse cuenta que la vida de artista no es nada sencilla, Lily decide regresar a Nueva York e intenta recuperar su antigua relación. Barney continúa diseñando tácticas creativas para conquistar al mayor número de mujeres, y recibe la visita de su hermano afroamericano gay, James.
El grupo de amigos descubre que Robin fue una estrella de pop en Canadá durante su adolescencia, lo que provoca la burla constante de éstos. La relación con Ted comienza a tener problemas cuando ambos exponen su opinión sobre el matrimonio.
22 episodios
Transmitida en CBS
Transmitida desde: 18 de septiembre de 2006
23 fotos
Marshall termina deprimido y patético después de su rompimiento. Además, las cosas siguen emperrando cuando Lily regresa a la ciudad.
Barney ayuda a Marshall a regresar al mundo de las citas, sin embargo, Barney se está quedando con todas las chicas.
Ted descubre que sus padres le están guardando un secreto que involucra a Barney.
Barney le dice a Ted que las mujeres prefieren a los arquitectos. Ted analiza los riesgos de utilizar este conocimiento después de su primera pelea con Robin.
Marshall encuentra a un inesperado nuevo amigo, con el cual puede hacer todo tipo de actividades.
Barney duerme con la maestra de Marshall tratando de ayudarle a mejorar sus calificaciones.
El grupo le dice a Marshall que se aleje de su nueva cita debido a que tiene “ojos locos”.
Marshall tratan de escapar a Atlantic City y rápidamente descubre que casarse ahí, no es tan sencillo como casarse en Las Vegas.
El grupo descubre que Robin ha estado guardado un gran secreto, pero siguen sin conocer cuál es.
El hermano de Barney está en la ciudad, pero tiene un secreto que puede poner en riesgo la relación familiar.
Lily decide robarse la navidad, después de descubrir el apodo que Marshall le puso mientras estaban separados.
Robin trata de evitar que su hermana pierda la virginidad mientras se encuentra de visita en la ciudad.
Barney le pide a Lily que dibuje una pintura de él desnudo, después de descubrir una pintura de Marshall.
Todo el mundo se pierde del Superbowl debido a un funeral. Debido a esto, todos tratan de permanecer 24 horas sin conocer el resultado, para ver la repetición el lunes.
Cuando Ted pierde un importante viaje de negocios a Chicago, comienza a rastrear sus pasos para conocer la serie de eventos que impidieron que tomara su vuelo.
Ted trata de deshacerse de todos los regalos de sus antiguas parejas a petición de Robin.
El carro de Marshall deja de funcionar después de recorrer una cierta distancia y el grupo comienza a recordar los buenos momentos que tuvieron en el auto.
Ted y Robin deciden mudarse juntos, pero parece que a nadie le agradan los nuevos cambios.
Ted cambia los planes de Barney para la despedida de soltero en el último minuto y decide pasar el tiempo con Marshall.
Barney participa en un concurso de juegos para poder encontrarse con Bob Barker, ya que cree que el anfitrión del programa es en realidad su padre biológico.
La boda de Marshall y Lily está destinada al fracaso, eso es hasta que el destino interviene y la convierte en una ceremonia perfecta para todos.
Ted y Robin le cuentan a Barney los más recientes avances en su relación.