En el mundo competitivo de la publicidad de los años 60, nos centramos en la vida de Don Draper, el director creativo de la exitosa agencia Sterling Cooper. Don lucha por conservar a sus clientes ante el crecimiento de otras agencias y de los ejecutivos más jóvenes de su propia empresa, además de tener que ocultar su complicada vida personal. Por otro lado, Pete Campbell, el joven y ambicioso ejecutivo de cuentas, comienza sufrir las consecuencias de su trabajo y la presión de su pareja por un nuevo departamento. Por su parte, Peggy, trata de esconder su avanzado embarazo porque puede tener duras consecuencias para su futuro laboral. Mientras, Rachel debe afrontar los sentimientos contradictorios que tiene hacia Don.
Don Draper, un ejecutivo de publicidad de alto nivel en la agencia Sterling Cooper en la ciudad de Nueva York, se esfuerza por encontrar ideas para mantener una cuenta de Lucky Strike, al mismo tiempo, debe enfrentarse a problemas personales.
S01E02 - Ladies Room
Don sigue ocultando su complicada vida personal, incluso en la cara de Roger Sterling, quién le pide abrirse. Mientras tanto, el entumecimiento de las manos, llevan a Betty a ver a un psiquiatra.
S01E03 - Marriage of Figaro
Pete vuelve de su luna de miel, muy entusiasmado con su nuevo matrimonio, pero aún tiene conflictos sobre su último encuentro con Peggy. Después de que su relación comercial con Rachel toma un giro inesperado, Don asiste a un partido que más ilumina su creciente insatisfacción con su vida actual.
S01E04 - New Amsterdam
La vida profesional y personal de Pete se vuelven más complicados, lo que lo aleja de Don y pone en peligro su posición en Sterling Cooper. Al final, decide tomar el riesgo de que le va a costar el trabajo.
S01E05 - Five G
Después de que Don gana un premio, su foto aparece en Advertising Age. Ken consigue un relato corto publicado en The Atlantic Monthly, incitar la envidia entre sus colegas. Peggy escucha una conversación sorprendente en la oficina y comparte el secreto con Joan.
S01E06 - Babylon
En una sesión de lluvia de ideas, Peggy demuestra ser más que una secretaria, lo que abre nuevas oportunidades para ella en Sterling Cooper. Mientras tanto, Rachel se enfrenta a sus sentimientos contradictorios de Don después de que él busca su consejo sobre una nueva campaña.
S01E07 - Red in the Face
Roger se une a Don para una noche de cena y bebida, durante el cual el comportamiento de Roger termina fragmentando su amistad. Pete continúa luchando con las exigencias de su nuevo matrimonio.
S01E08 - The Hobo Code
Don es atormentado como fantasmas de su pasado que comienzan a perseguirlo. El nuevo éxito de Peggy en el trabajo, amenazar sus relaciones personales en la oficina.
S01E09 - Shoot
Don es cortejado por Jim Hobart, jefe de una empresa de publicidad más grande que le ofrece más dinero y más recursos creativos para unirse a ellos. Betty reaviva su interés en modelar después de que Hobart sugiera que debería intentarlo. El equipo publicitario intenta contrarrestar la publicidad que sale de la campaña de Kennedy.
S01E10 - Long Weekend
Es fin de semana del Día del Trabajo y la mayoría de los hombres están enviando a sus esposas por unos días. Betty está temiendo la idea, ya que su padre y su nueva novia se quedarán con ellos.
S01E11 - Indian Summer
Peggy tiene la oportunidad de escribir el discurso para un nuevo dispositivo de pérdida de peso que todos saben que es inútil. Pete Campbell quiere un ascenso, pero Draper no parece demasiado interesado.
S01E12 - Nixon vs. Kennedy
Llega la noche de las elecciones y el personal de Sterling Cooper tiene una fiesta mientras ve los resultados. La elección está cerrada y obviamente será una larga noche
S01E13 - The Wheel
Don y Betty Draper tienen una discusión cuando se hace evidente que él no quiere pasar el Día de Acción de Gracias con su familia. Pete confirma que obtuvo una cuenta de su suegro para un nuevo producto para el cuidado de la piel llamado Clearasil.
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