Después de tomar unas largas vacaciones en Hawái, Don Draper regresa con toda la actitud para poner en marcha una nueva campaña para un hotel. Roger recibe la noticia de que su madre ha fallecido, lo que desata muchos sentimientos reprimidos. Sandy deja la casa de los Francis, esto le preocupa a Betty de una manera abrumadora. Pete invita a la mujer de su vecino, Brenda, a reunirse con él en el apartamento en Manhattan, y él la seduce. Por otro lado, Megan revela a Sylvia que ha abortado, pero Don no sabía que estaba embarazada. Los socios de la agencia trabajan para una secreta campaña con Heinz, mientras Peggy, en su empresa, sigue intentando convertirse en la mejor jefa de sus subordinados. Tras decidir sacar las acciones de la agencia a Bolsa, sin que Don haya sido consultado, Sterling Cooper Draper Pryce se enfrenta a una crisis con sus principales clientes.
Don y Megan hacen un viaje a Hawai durante las vacaciones, el amigo de Sally visita a la familia Francis, un comediante torpedea la campaña publicitaria del Super Bowl de Peggy, y Roger recibe malas noticias sobre su madre.
S06E02 - The Doorway, Part 2
Don entabla una amistad con el cirujano en su edificio, Peggy intenta salvar una campaña, Roger hace una escena en el funeral de su madre, y Betty va a Manhattan a buscar a la amiga de Sally.
S06E03 - The Collaborators
Mientras Don continúa su aventura con Sylvia, la última infidelidad de Pete amenaza su matrimonio. Mientras tanto, la relación helada de Peggy con su nuevo personal continúa, pero también recibe una sugerencia sobre un nuevo cliente potencial.
S06E04 - To Have and to Hold
Don trabaja en secreto en una campaña de ketchup Heinz. Mientras tanto, Harry hace su juego de poder mientras que Joan tiene más problemas con las secretarias.
S06E05 - The Flood
Entre los eventos que rodearon el asesinato de Martin Luther King, Peggy intenta conseguir un nuevo departamento. Ginsberg tiene una cita y Don tiene una revelación durante su fin de semana con los niños.
S06E06 - For Immediate Release
Mientras la empresa se prepara para salir a bolsa, las acciones de Don y Pete hacen que pierdan dos grandes clientes. Sin embargo, Roger usa una nueva conexión para ponerlos en posición de ganar su mayor cliente.
S06E07 - Man With a Plan
Las cosas se vuelven incómodas rápidamente después de que las dos empresas se fusionan, Don afirma su dominio sobre Sylvia, Pete tiene que lidiar con su madre enferma, y Bob Benson ayuda a una Joan enferma.
S06E08 - The Crash
El departamento creativo tiene un fin de semana salvaje e influenciado por las drogas mientras trabajan en la cuenta de Chevy, Don tiene problemas para dejar ir a Sylvia y Sally entra con un intruso inoportuno.
S06E09 - The Better Half
Peggy queda insatisfecha con su departamento y con Abe. Don tiene un fin de semana lleno de acontecimientos con Betty, mientras que Megan tiene problemas en el set. Roger tiene tiempo con su nieto y Pete comienza a explorar sus opciones fuera de la empresa.
S06E10 - A Tale of Two Cities
Cutler y Chaough se preparan para hacer cambios radicales en la empresa, mientras que Sterling y Draper visitan a un cliente en Los Ángeles.
S06E11 - Favors
Pete tiene un problema con la nueva enfermera de su madre, y Sally hace un descubrimiento accidental sobre su padre.
S06E12 - The Quality of Mercy
Don renueva su batalla con Ted después de ver su relación con Peggy, Sally se entrevista en un internado y Pete descubre los antecedentes de Bob Benson.
S06E13 - In Care Of
Con su vida personal y profesional derrumbándose a su alrededor, Don se posiciona para un cambio de escenario. Mientras tanto, la vida de Pete también se está desmoronando, gracias a la intromisión de Bob Benson.
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