En el año 1966, los disturbios en grandes ciudades de Estados Unidos van en aumento. Megan decide organizar una fiesta sorpresa para el cumpleaños número 40 de Don pero el festejo termina en una fricción entre ambos. La confianza y autoestima de Betty se ven afectadas cuando comienza a subir de peso, y no logra verse como solía hacerlo cuando estaba casada con Don. Peggy debe enfrentar un desafío con una aerolínea y Roger, se niega a enfrentar el racismo que pueda llegar a sentir. Peggie pierde la paciencia en una presentación de Heinz y arruina todo. Por su parte Ginsgberg da ligeras señales de humanidad, pues su padre le ofrece una atención que no ha pedido y con la cual se incomoda. Por su parte Megan da un gran salto, decide renunciar a la agencia y retomar su carrera de actuación. Don comienza a tener alucinaciones, consecuencia del suicidio de Lane.
Megan realiza a Don una fiesta sorpresa de cumpleaños, la guerra entre Pete Campbell y Roger Sterling se intensifica, y la nueva madre Joan comienza a preguntarse si todavía tiene un trabajo cuando está lista para regresar.
S05E02 - A Little Kiss, Part 2
Megan está herida por la respuesta negativa de Don sobre la fiesta sorpresa, Lane encuentra una billetera perdida en un taxi, Joan hace una visita inesperada a la oficina y Pete hace una jugada para obtener una oficina más grande.
S05E03 - Tea Leaves
Betty descubre que tiene un tumor, Peggy entrevista a un joven redactor desagradable para un trabajo, la empresa intenta recuperar la cuenta de Mohawk Airlines, y Don y Harry intentan convencer a los Rolling Stones para grabar un comercial.
S05E04 - Mystery Date
Don se encuentra con alguien de su pasado. Joan toma una decisión y Roger le da a Peggy trabajo extra.
S05E05 - Signal 30
Mientras Lane necesita ayuda para cerrar con un nuevo cliente potencial, Peter comienza a agrietarse bajo la presión tanto de su vida hogareña como laboral.
S05E06 - Far Away Places
Una escapada pacífica en un hotel termina en desastre para Don y Megan, un viaje de LSD podría tener un efecto desastroso en el matrimonio de Roger, y Peggy pierde la calma después de una reunión sin resultados..
S05E07 - At the Codfish Ball
Don recibe una visita de los suegros y sus hijos justo cuando está a punto de recibir un prestigioso premio y trata de salvar la cuenta de Heinz. Mientras tanto, Peggy y su novio dan el siguiente paso en su relación.
S05E08 - Lady Lazarus
Megan convence a Don de que debería renunciar a su trabajo en la empresa para poder seguir una carrera en Broadway, mientras que Peter tiene una aventura con la esposa de un conocido.
S05E09 - Dark Shadows
Una deprimida Betty intenta incomodar a Don y Megan, Roger intenta sacar algunas armas secretas para una reunión con un posible cliente judío, y Don hace un juicio rápido que enoja al departamento creativo.
S05E10 - Christmas Waltz
Lane busca una forma de deshacerse de una deuda considerable, la empresa se prepara para sacar todas las paradas cuando tiene una segunda oportunidad de conseguir a Jaguar como cliente, y Don intenta consolar a Joan cuando llega a su punto de ruptura.
S05E11 - The Other Woman
Peter le pide a Joan que haga un sacrificio indescriptible para ayudar a asegurar la cuenta de Jaguar, Peggy se prepara para hacer un movimiento drástico en respuesta al tratamiento de Don, y la carrera de actuación de Megan comienza a crear tensión con ella y Don.
S05E12 - Commissions and Fees
Todo el mundo de Lane se derrumba después de ser arrestado por falsificar la firma de Don en un cheque, y Sally experimenta un incómodo rito de iniciación mientras pasa el fin de semana con los Drapers.
S05E13 - The Phantom
Mientras los socios consideran expandir el espacio de oficina, Don comienza a ver fantasmas y recibe una solicitud para apoyar la carrera de actuación de Megan. Mientras tanto, el asunto de Peter llega a un final decepcionante, y la madre de Megan se reúne brevemente con Roger.
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