Cuando Blair regresa de Europa con un nuevo novio, Chuck se sorprende e intenta separar a la pareja. Aunque ella inicialmente sólo usa a James para causar celos a su ex novio, al enterarse que éste en realidad es Marcus Beaton, un Lord, comienza a mostrar interés en su título. Marcus le pide a Blair que se vaya con él, al enterarse de esto, Chuck le ruega que no lo haga y ella le dice que no se irá si él es capaz de decir esas dos palabras, pero él no accede a sus condiciones y termina aceptando la propuesta de Blair. Durante el verano, Serena y Nate fingen tener una relación para que éste se encuentre con Catherine Mason, la madrastra de Marcus. La madre de Serena confiesa que tuvo un hijo con Rufus, el cual dio en adopción. Al saberlo, éste le exige a Lily que busque a su hijo. Serena y Dan reanudan su relación, pero cuando esta verdad sale a la luz, la relación se vuelve a estropear, ya que toda la escuela se entera que comparten un medio hermano. Mientras tanto, ambos son aceptados en Yale, pero Blair termina en la lista de espera. Gossip Girl continúa exponiendo los secretos a través de su blog, por lo que Serena idea un plan de venganza para poder desenmascararla.
Mientras el verano llega a su fin, Blair regresa de su viaje por Europa acompañada de su nuevo novio.
S02E02 - Batalla por Marcus
Mientras Blair trata de ajustarse a las costumbres de su novio, nuevos secretos son revelados. Chuck trata de causar celos en Blair asistiendo a una fiesta con Catherine.
S02E03 - La noche oscura
Serena y Dan tratan de arreglar sus diferencias cuando quedan atrapados en un elevador debido a un apagón en la ciudad.
S02E04 - Los expedientes de los ex
Cuando Dan comienza a ponerse cómodo con Amanda, la chica nueva, Serena pide la ayuda de Blair para sabotear sus planes.
S02E05 - Serena también resurge
Mientras Gossip Girl narra la semana de la moda en un evento de recaudación de fondos, Blair tiene una pelea con su madre.
S02E06 - New Haven puede esperar
Serena decide visitar Yale y vengarse de Blair. Dan descubre que una de sus carta de recomendación tuvo éxito.
S02E07 - Chuck en la vida real
Vanessa trata de chantajear a Blair para convertirla en una mejor persona. Lily y Bart organizan una fiesta.
S02E08 - Pret-a-Poor-Jenny
Jenny debe de enfrentarse a Eleanor cuando la jefa trata de robar sus diseños para hacerlos pasar por suyos.
S02E09 - Podría haber sangre
Serena invita a Aaron a la gala en honor a Lily y Bart. Tratando de ganarse un lugar en Yale, Blair accede de convertirse en niñera.
S02E10 - La hoguera de las vanidades
Blair se rehusa a la idea de que su madre tenga a un nuevo hombre en su vida, por lo que utiliza todas sus habilidades para separarlos.
S02E11 - Los magníficos Archibald
A medida que la cena de Acción de Gracias se acerca, Blair trata de pasar las festividades con su familia. Además, descubre que Cyrus plena pedirle matrimonio a su madre.
S02E12 - Es una mentira maravillosa
Los estudiantes se preparan paran para el baile de caridad anual. Blair y Chuck tratan de encontrarse pareja mutuamente.
S02E13 - Adiós a Bart
Toda la comunidad de Manhattan queda en estado de shock luego de que Bart Bass fallece en un accidente.
S02E14 - En el reino de los Bass
Debido a que Chuck ha desaparecido después del funeral de su padre, el tío Jack llega a Nueva York para ayudar a Lily.
S02E15 - Lo que el testamento se llevó
El testamento de Bart es leído, y todos descubren el destino del imperio Bass. Dan se entera del secreto entre Rufus y Lily.
S02E16 - Ya entraste a Yale
¿Quiénes serán los elegidos por la Universidad de Yale? Chuck entablará una extraña alianza en su guerra contra Jack por Industrias Bass.
S02E17 - Conocimiento carnal
A Blair se le ocurre el plan perfecto para vengarse de su profesor. Chuck despierta en un hotel sin poder recordar que sucedió la noche anterior.
S02E18 - La edad de la discrepancia
Los alumnos del último año organizan una producción de "La edad de la inocencia". Chuck pide ayuda a una persona algo inesperada.
S02E19 - El abuelo
Devastada por los recientes cambios en su vida, Blair le da la espalda a su realidad y elige un estilo de vida más salvaje.
S02E20 - Los despojos de Jenny
Serena organiza una fiesta de cumpleaños para Jenny, pero las cosas se salen de control cuando Poppy Lifton convierte la reunión en un enorme evento social.
S02E21 - Cambios
Serena vuelve de su viaje a Europa junto a Poppy y Gabriel. Blair hace un trato secreto con el abuelo de Nate. Dan consigue un nuevo empleo.
S02E22 - Los caballeros sureños las prefieren rubias
Georgina está de vuelta. Chuck y Nate enfrentan un momento díficil en su amistad, como consecuencia a su interés mutuo por Blair.
S02E23 - La ira de mamá
Blair presiona a Georgia para que la ayude a realizar su plan. La rivalidad entre Chuck y Nate finalmente tiene graves consecuencias. Lily elabora un plan para ayudar a Rufus.
S02E24 - Chicas del valle
Una retrospectiva sobre la vida de Lily en Los Ángeles de la década de los ochenta.
S02E25 - El adiós a la chica indiscreta
Gossip Girl logra agregar condimento a la graduación enviando un correo electrónico durante la ceremonia.
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