Serena Van Der Woodsen vuelve a Nueva York, después de estar un año en un internado de Connecticut. El regreso de Serena, no es del agrado de su mejor amiga, Blair Waldford, después de que ésta se desapareciera y no la contactara durante todo un año. Al descubrir que su novio, Nate Archibald, durmió con su mejor amiga, Blair no está dispuesta a continuar con su amistad. Sin embargo, Serena conoce a Dan Humphrey, un chico originario de Brooklyn, con quien comienza una nueva relación; pero la situación se complica cuando el padre de Dan y la madre de Serena, deciden reavivar un romance que tuvieron hace más de 19 años. Aunque Dan se mantiene alejado de Upper East Side, su hermana, Jenny Humphrey, tiene el fuerte deseo de pertenecer al mundo de la alta sociedad, y comienza una gran pelea con Blair para robarle el cargo de Abeja Reina. Por su parte, Blair descubre la verdadera razón por la desaparición de Serena e intenta recuperar su amistad, al mismo tiempo, vuelve con Nate, pero se da cuenta que el amor se ha acabado. Termina acostándose con Chuck Bass, el mejor amigo de Nate. Jenny aprovecha este escándalo para cumplir con su objetivo. Todo esto es narrado a través de la bloguear “Gossip Girl”.
