Cuando empieza a tener problemas con una compañera de clase, Ashley le pide consejos a Will para solucionar la situación.Will es la imagen de confianza, mientras que Carlton es un manojo de nervios mientras se prepara para las pruebas de aptitud de la Universidad. El rpoblema surge cuando Will tiene una putuación más alta que la de su primo. La familia se va de vacaciones en Navidad y cuando los adultos salen a pasaer, los jóvenes se quedan y un desconocido les roba todo lo que hay en la cabaña en la que se están hospedando.Will y Carlton se meten en problemas cuando invierten dinero en una empresa ilegal y luego deben trabajar como desnudistas para recuperar sus pertenencias y el brazalete empeñado de la tía Viv.
Ocurre un terremoto y causa que algunas cosas extrañas sucedan en las relaciones de la familia de Will.
S02E02 - The Mother of All Battles
Una guerra se desata entre los padres de Ashley, Philip y Vivian, y los padres de una pequeña niña que la ha estado hostigando.
S02E03 - Will Gets a Job
Will siente que el estilo de vida de Bel-Air lo está haciendo perezoso, por lo que consigue un trabajo para poder comenzar a pagar él mismo sus gastos.
S02E04 - PSAT Pstory
Cuando Will supera a Carlton en una prueba de inteligencia, Carlton está tan desesperado por probar su superioridad que lo sorprenden haciendo trampa en un examen de historia.
S02E05 - Granny Gets Busy
La viuda madre de Philip llega a Bel-Air para pasar tiempo con la familia, pero termina pasando aún más tiempo con Ed Downer, el empleado de mantenimiento local.
S02E06 - Guess Who's Coming to Marry?
El hogar de los Banks está listo para la boda de la tía Janice, pero no para conocer al novio blanco.
S02E07 - The Big Four-Oh
Cuando Vivian celebra su cumpleaños número 40, se obsesiona por lograr el sueño de su vida de ser bailarina profesional.
S02E08 - She Ain't Heavy
Will conoce a una chica con quien disfruta pasar el tiempo. Pero teme estar con ella en público, porque sus amigos se burlarán de su sobrepeso.
S02E09 - Cased Up
Cuando Will se ve involucrado en un accidente de auto con el nuevo novio de Hilary, Philip se ve obligado a defender a su sobrino menor edad y sin seguro en la corte.
S02E10 - Hi-Ho Silver
Will y Carlton sospechan que uno de sus vecinos se robó los cubiertos de plata que eran una reliquia de la familia Banks.
S02E11 - The Butler Did It
Todos los adultos salen de casa durante el fin de semana, por lo que Will y los niños Banks le alquilan la casa a una compañía de producción para la realización de un video de música.
S02E12 - Something For Nothing
Will gana mil dólares en un evento para reunir fondos para la caridad en el club de campo de Bel-Air, pero humilla a la familia Banks cuando se niega a donarlo de nuevo al club para la caridad.
S02E13 - Christmas Show
Cuando todo el clan Banks pasa la Navidad en una cabaña de esquí, Will erróneamente permite que un ladrón entre en la cabaña de la familia en la víspera de Navidad.
S02E14 - Hilary Gets a Life
Cuando las mentiras en el currículum de Hilary le dan la oportunidad de trabajar en el servicio de catering en una fiesta elegante de Bel-Air, ella le pide a Will y a su familia que la rescaten del desastre.
S02E15 - My Brother's Keeper
Will confía en que él ganará una beca de baloncesto hasta que conoce la verdad sobre su competidor más cercano.
S02E16 - Geoffrey Cleans Up
Cuando Geoffrey descubre que su nuevo amor es una heredera rica y no una empleada doméstica como él pensaba, no puede ignorar el abismo entre sus posiciones sociales y arriesga su felicidad terminando la relación.
S02E17 - Community Action
Debido a sus muchas multas por infracciones de tránsito, se le ordena a Hilary trabajar durante unos días en una clínica médica gratuita, donde inmediatamente se enamora del médico residente.
S02E18 - Ill Will
Mientras está en el hospital para una amigdalectomía, Will aprende a mirar la vida de una forma un poco diferente gracias a su compañero de cuarto, un hilarante hombre de edad avanzada.
S02E19 - Eyes on the Prize
Will sale en un juego televisivo y elige a Carlton para que vaya con él. Sus oponentes son Tyriq y Jazz, unos amigos de Will que son de todo menos brillantes.
S02E20 - Those Were the Days
Marge, una activista radical, visita a sus amigos Philip y Vivian, durante su estancia sus historias sobre la lucha por los derechos humanos inspirarán a Will.
S02E21 - Vying for Attention
Will siente unos celos infantiles cuando su madre llega de visita acompañada de un hombre que podría transformarse en su nuevo padrastro.
S02E22 - The Aunt Who Came to Dinner
El plan de Will y Carlton para quedarse solos en la casa junto con dos francesas muy sensuales se ve arruinado por la visita inesperada de la tía Helen.
S02E23 - Be My Baby Tonight
Ashley empieza a sentirse atraída sexualmente por el chico que le gusta y le pide consejo a Will.
S02E24 - Strip-Tease for Two
Desesperados por conseguir dinero, Will y Carlton bailan como desnudistas masculinos en una fiesta, sin darse cuenta de que Vivian y Hilary están entre el público.
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