La comedia romántica tiene como personaje principal al perezoso personaje de 23 años originario de Toronto, Canadá, quien forma parte de una banda de garaje junto con sus amigos, y quien también lucha para mantener un trabajo estable y pagar su departamento. Su vida cambia por completo cuando conoce y se enamora de Ramona Flowers, una enigmática chica proveniente de Estados Unidos. Para poder ganar su corazón, primero debe retarse a sí mismo y a sus siete antiguas parejas mediante aventuras en situaciones fuera de la realidad.