La decimonovena de Los Simpson se emitió originalmente del 23 de septiembre de 2007 al 18 de mayo de 2008.
20 episodios
Transmitida en FOX
Transmitida desde: 23 de septiembre de 2007
Homero se enamora de los aviones privados después de tomar un vuelo a Chicago con el Sr. Burns. Por lo que Marge contrata un "gestor vital" para Homer y así ayudarle a pensar positivamente y encontrar un trabajo que le permita vivir volando.
Homero se convierte en una estrella de la ópera después de una lesión que mejora su voz. Su reciente popularidad le obliga a contratar a un asistente personal, que resulta ser un acosador obsesionado.
Homero se convierte en el hombre más odiado de la ciudad cuando se convierte en conductor de grúa, y Marge enseña a Maggie a no ser un bebé demasiado depentdiente.
Marge promete visitar a un ladrón de bancos en la cárcel, pero tiene miedo de seguir adelante, y cuando el convicto escapa de la prisión, Marge es la primera persona a la que hace una visita.
El XVIII Especial de Halloween de los Simpson con parodias de las películas "E.T." y "Mr. and Mrs. Smith".
Los padres de Milhouse se pierden en el mar, lo que hace que se convierta en un solitario con problemas. Pero su nueva personalidad lo convierte en el nuevo chico popular en la escuela, lo que despierta los celos de Bart.
Cuando Marge se convierte en una exitosa mujer de negocios, Homero se preocupa porque ella lo va a cambiar por un marido modelo. Por lo tanto, decide someterse a una cirugía plástica para mejorar su físico.
Bart es el responsable de la muerte del actor secundario Bob después de su último intento de venganza fallido, pero, ¿Es su muerte en realidad parte del plan?
Homero acude al doctor Frink para que le ayude a recuperar sus recuerdos de la noche anterior, y descubre, en base a su interpretación de los recuerdos, que Marge está teniendo una aventura.
Springfield se convierte en la sede de las primarias presidenciales, pero pronto la gente del pueblo se cansa de que todos los candidatos presidenciales se aprovechen de ellos, y deciden apoyar a su propio candidato: Ralph Wiggum.
Homero y Marge les cuentan a los niños cómo era su vida a principios de 1990, cuando Marge se inscribió en la universidad de Springfield y Homer fue el cantante de una banda de rock grunge.
Una serie de parodias románticas de San Valentín en base a "Bonnie y Clyde", "La dama y el vagabundo" y "Sid y Nancy".
El nuevo bromista en la clase de Bart, resulta ser en realidad un topo contratado por el director Skinner para infiltrarse en el círculo interno de Bart. Homero se enamora de su coche de préstamo después de que Marge destruya el anterior.
Una de las travesuras de Bart acaba con la muerte de Martin, pero Lisa no quiere que confiese porque ella sería considerada como cómplice. Marge contrata a un equipo de televisión para averiguar si Homero está dejando de cumplir con su dieta.
Marge lleva a Lisa a ballet para vivir sus propios sueños de la infancia. Lisa sucumbe a la presión de sus compañeros de ballet y comienza a fumar. Mientras tanto, Homero y Bart tratan de iniciar su propio negocio de carne seca.
Cuando los Simpson descubren que Lurleen Lumpkin está de capa caída, Marge acepta a regañadientes acogerla y ayudarla a encontrar a su padre que la abandonó hace 30 años.
Bart trata de salvar a una vaca y en el proceso termina accidentalmente comprometido con una de las hijas de Cletus.
El documental de Lisa sobre su familia es aceptado en el Festival de Sundance. Sin embargo, la familia se molesta con ella cuando descubren que la película está lejos de ser favorecedora.
La madre de Homero muere, y como parte de su voluntad, le pide que esparza sus cenizas. Sin embargo, su solicitud resulta ser parte de su último acto de rebelión contra el sistema.
En una parodia de "Eva al desnudo", Lisa apuñala a Krusty por la espalda, se queda con su trabajo, y gana un prestigioso premio. Mientras tanto, Homero y Bart se ocupan de la recogida de moneda.