La temporada 16 comenzó el 7 de noviembre de 2004 con "Treehouse of Horror XV" y terminó el 15 de mayo de 2005 con "El padre, el hijo y la santa estrella invitada".
21 episodios
Transmitida en FOX
Transmitida desde: 7 de noviembre de 2004
Es Halloween... Flanders puede predecir la muerte de los demás; en el Londres victoriano, Lisa y Bart buscan a un asesino, y los Simpson hacen un viaje fantástico cuando el señor Burns se traga a una Maggie en miniatura.
Marge decide participar en un concurso de cocina y termina saboteando a sus contrincantes; y Bart decide vivir como un galán de los años 70 tras descubrir la revista Playdude.
Lisa empieza a preocuparse por su peso cuando unas chicas del colegio se ríen de su trasero; y Marge decide acoger y ayudar al problemático Nelson Muntz, para disgusto de Bart.
Marge se pregunta si ha tomado buenas decisiones a lo largo de su vida tras encontrarse con una antigua compañera de clase que ha tenido éxito en su trabajo y ha recorrido todo el mundo como reportera de televisión.
Homero construye un reactor nuclear para un trabajo de ciencias de Lisa; y Bart gana dinero creando su propia línea de camisetas.
Homero y el Abuelo sacan drogas de contrabando de Canadá, porque el señor Burns había decidido cancelar el programa de medicamentos para los empleados de su empresa.
Homero hipoteca su casa para salvar el bar de Moe, pero el negocio acaba pasando a manos de Marge... y ésta pasa tanto tiempo con Moe que Homero teme que su matrimonio corra peligro.
Tras enseñarles algunos pases del baile de la victoria a atletas famosos, Homero es elegido para producir el espectáculo del medio tiempo de la Super Bowl; y Flanders hace una película en la que se incluyen reconstrucciones violentas de los hechos bíblicos.
Tras colarse en un concierto de rap, Bart finge su propio secuestro... y sin querer implica al padre de Milhouse en el delito .
Los turistas dejan de visitar Springfield y la ciudad decide legalizar el matrimonio homosexual en un intento de invertir la mala situación económica... y Homero gana dinero ordenándose pastor.
Después de que Bart la martirice durante una excursión del colegio, Lisa consigue una orden de alejamiento; y Homero empieza a trabajar de relaciones públicas en unos grandes almacenes.
Homero se hace pasar por el marido de Selma cuando ésta viaja a China para adoptar un bebé.
Bart y Lisa intentan salvar el matrimonio de sus padres, que corre peligro porque Homero se ha gastado los ahorros de la familia en una autocaravana.
Homero se convierte en el chivato de la cárcel cuando lo condenan por incumplir una vieja ley; y Lisa y Bart descubren que Bola de Nieve II lleva una doble vida.
Gracias a la máquina de proyección astrológica del Profesor Frink, Bart y Lisa echan un vistazo al futuro, en el que Bart destroza a Lisa al robarle una beca para estudiar en Yale.
Homero acaba en una institución para enfermos mentales a causa de las sospechas de Marge de que el contratista del que se ha hecho tan amigo es un producto de su imaginación; y Marge permite que el Pequeño Ayudante de Santa Claus se quede en la residencia de ancianos del abuelo.
Bart sufre un ataque al corazón tras hacerse adicto a la comida basura; y los Simpson convierten su casa en un albergue juvenil, que pronto está plagado de mochileros alemanes.
Cuando Lisa se hace famosa al aparecer en un concurso de canto del programa de Krusty el Payaso, Homero empieza a comportarse como la dominante madre de la artista.
Homero es declarado profeta tras convencer a toda la ciudad de que el fin del mundo se acerca.
A Bart lo echan del colegio y lo matriculan en una escuela católica, donde se hace amigo de un sacerdote que quiere convertirlos a Homero y a él al catolicismo.
Flanders se siente como un idiota porque las chicas de una hermandad universitaria han montado una página web porno en su casa sin que él lo supiera, así que él y los niños se van de Springfield... y se mudan a una ciudad cuyos habitantes parecen Estatuillas Humildes.