La temporada 14 de Los Simpson se emitió por primera vez el 3 de noviembre de 2002 con su primer episodio, "Treehouse of Horror XIII" y terminó el 18 de mayo de 2003 con "Moe Baby Blues".
22 episodios
Transmitida en FOX
Transmitida desde: 3 de noviembre de 2002
En "La casa árbol del terror XIII" Homero es clonado; El Dr. Hibbert convierte a la familia en animales; Y Springfield es invadido por vaqueros zombies.
Mick Jagger, Keith Richards, Tom Petty, Elvis Costello, Lenny Kravitz y Brian Setzer son los profesores del campamento de rock-and-roll de fantasía al que asiste Homer en sus vacaciones de verano.
Tras realizar una prueba, Lisa es adelantada un curso y Bart baja otro, por lo que ambos acaban en el mismo curso. El maestro piensa que Bart es el más inteligente de los dos ya que ya lo sabe todo. Lisa tiene celos de Bart y acaban peleando en una excursión a Capital City donde se separan del grupo y se pierden.
Marge recibe por error unos implantes mamarios destinados a la joven novia del alcalde Quimby; Bart y Milhouse descubren a Krusty el payaso en un viejo episodio de Batman.
Los Simpsons descubren que la casa tiene termitas y deben abandonarla durante 6 meses. La familia acaba en un reality donde viven en una casa propia de 1880 y siguen el estilo de vida de la época.
Cuando la familia Simpson va a un fin de semana de spa gratis, Homero casi muere cuando una misteriosa figura lo encierra en una sauna, lo que lleva al Jefe Wiggum a contratar a alguien que pueda pensar como un asesino para encontrar al responsable.
En un gesto muy poco común, Bart propone a la Sra. Krabappel para el premio a profesor del año cuando la malhumorada maestra está preocupada por su relación con el Director Skinner.
Homero contrata a un detective privado para que le ayude a conocer más a Lisa cuando la decepciona en su cumpleaños con un regalo poco apropiado, pero termina huyendo con Lisa cuando el detective quiere que le pague.
Marge es agredida por un loco con un sombrero Goofy y está tan traumatizada que se convierte en agorafóbica. Para combatirlo, comienza a hacer ejercicio con las pesas que Homer compró en el mercadillo de Rainier Wolfcastle.
Homero se pone celoso de Flandes y su increíble racha de buena suerte, por lo que decide imitar a su vecino utilizando el poder de la oración para salir adelante.
Bart descubre que fue actor de anuncios cuando era pequeño y que todo el dinero ganado fue desperdiciado por Homero para comprar unas fotos incriminatorias.
Lisa compite en un concursp de ortografía y se convierte en el orgullo de la ciudad. Mientras, Homero va de gira con un grupo que está obsesionado con comer la útlima hamburguesa de Krusty Burger.
Flandes comienza a salir con una estrella de cine, pero le preocupa que su salvaje estilo propio de Hollywood esté en conflicto con sus valores cristianos conservadores.
Los Simpsons eligen a Krusty el payaso como su nuevo representante en el Congreso cuando el aeropuerto de Springfield crea nuevos patrones de vuelo, enviando aviones ruidosos sobre su casa.
Para impresionar a Marge, Homero se convierte en el director general de la central nuclear de Springfield cuando libera un canario que, según Burns, es el propietario legal de la planta.
Lisa se introduce en el mundo de la astronomía para hacer algo de su vida. Sin embargo, sus tentativas de conseguir que las luces se apaguen por la noche solamente dan lugar a un aumento del crimen.
Homero encuentra una vieja nota de Marge en la que confiesa que Homero nunca le gustó y sólo se quedó con él porque la dejó embarazada. Molesto por las noticias, Homero se muda y vive con una pareja homosexual.
Homero decide escribir un villancico original, y canta una melodía llamada "Flanders es un imbécil". La canción acaba teniendo tanto éxito que Los Simpson se cansan de la fama y se mudan a un rancho.
El Pequeño Ayudante de Santa no es capaz de salvar a Homero del fuego de la casa del árbol de Bart. Como resultado, Homero lo abandona, pero cuando el Pequeño ayudante de Santa se convierte en la nueva mascota de Duff, Los Simpson lo quieren de vuelta.
Homero pierde su licencia de conducir tras caer en el océano, y descubre las alegrías de ir caminando. Marge está tan estresada con los deberes de conducción que comienza a herir a Homero de forma inconsciente.
Después de destruir el santuario de los Beatles de Flanders, Bart y Milhouse son castigados en grupos comunitarios que terminan luchando entre sí por un territorio.
Mientras intenta suicidarse saltando por un puente, Moe salva a Maggie inadvertidamente cuando sale volando por la ventana del coche. Este acto heróico hace que Moe se apegue a ella, lo que pone celoso a Homer.