Eve Fletcher (Kathryn Hahn), una mujer divorciada de cuarenta y seis años, lucha por adaptarse a su nueva realidad ahora que su hijo Brendan (Jackson White) se ha mudado a la universidad. Harta de la rutina y de su anticuada forma de ser, Eve comienza a buscar nuevas actividades para entretenerse con el nuevo tiempo libre que tiene a su alcance. Una noche, la mujer recibe un mensaje de texto anónimo que marca el comienzo de una obsesión por los sitios para adultos protagonizados por mujeres de mediana edad, que llevarán a Eve a situaciones incómodas que romperán con su tranquila vida suburbana. Por su parte, a millas de distancia en la universidad estatal, Brendan descubre que la vida universitaria no está nada cerca a lo que había imaginado. A medida que la temporada avanza, el joven termina envuelto en situaciones moralmente cuestionables que llegarán a un punto crítico durante una noche de noviembre. Basada en la novela del mismo nombre escrita por Tom Perrota, esta serie de comedia es una nueva producción de la cadena HBO.
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