Pete es un mesero que lucha por convertirse en un comediante famoso. Sin embargo, los problemas de dinero lo llevan a buscar un nuevo trabajo. Cuando aplica para la vacante de asistente personal de una de las dominatrices más famosas de la ciudad, el destino lo lleva a descubrir que la persona detrás del empleo es su vieja amiga del instituto, Tiffany Chester. Tiff es una estudiante de posgrado que paga las cuentas con su pequeño negocio. Ambos se embarcarán en el negocio del sadomasoquismo que los llevará a un sendero de autodescubrimiento.