Esta serie sigue a Jeff Piccirillo, también conocido como Jeff Pickles o solo Mr. Pickles. Jeff es un ícono de la televisión infantil en los Estados Unidos, ademas de poder construir un imperio millonario gracias a su personaje, Jeff ha logrado ser una parte importante de la vida de los niños y de los padres que crecieron con su programa de televisión. No todo es tan perfecto para Jeff como lo aparenta en su programa, tras la trágica muerte de su hijo, los problemas comienzan en la vida de Jeff, sin ánimos para seguir trabajando, comienza a tener diferencias con sus productores y su relación en casa se sigue desmoronando. A lo largo de la temporada, Jeff se da cuenta de que Mr. Pickles, personaje que le ha ayudado toda su vida, esta vez no lo puede sacar de su problema, por lo que él debe de encontrar la manera de afrontar sus problemas y seguir adelante con su vida.
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