Black Monday sigue la historia de Maurice "Mo" Monroe (Don Cheadle), quien es un adicto a la cocaína y jefe engreído de la undécima firma de corretaje más exitosa de Wall Street: Jammer Group. El título de la serie se refiere al lunes 19 de octubre de 1987, la fecha que marca la peor caída del mercado de valores en la vida real en la historia de Wall Street, y ofrece una visión satírica y ficticia de los eventos secretos que pueden haber llevado a este fatídico día. Completando el peculiar grupo de forasteros de Mo the Marauder están su sufrida ex novia y principal agente, Dawn Darcy (Regina Hall), la estúpida recién llegada Blair Pfaff (Andrew Rannells) y Keith (Paul Scheer), cuya personalidad exagerada de chico de fraternidad esconde un alma que está en constante conflicto consigo mismo.
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