Basada en hechos reales, esta temporada nos cuenta la historia de Richard Matt, un recluso dentro de la Institución Clinton en Dannemora, quien es confiado a la sección de máxima seguridad después de descuartizar a un hombre; David Sweat es un hombre aparentemente común encerrado por asesinar a un policía y por ultimo, Joyce Tilly Mitchell, es una empleada en una fabrica de costura en donde los reclusos son obligados a trabajar. Un día, mientras Matt se encuentra observando el exterior a través de una de las pocas ventanas a las que tiene acceso, visualiza un plan para poder escapar del encierro, por lo que ayudado de sus talentos, comienza a buscar alternativas para poder completar su sueño de escape. Cuando Matt se percata de la disfuncional relación entre Sweat y Mitchell, comienza un complicado plan para que ambos puedan escapar con la ayuda de la empleada, mientras se desarrolla una compleja relación entre los tres. Después del exitoso escape, Mitchell tiene que enfrentar un proceso, después de que se conoce su participación en el plan y se conocen las actividades que realizó para que ambos pudieran escapar.
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