Red Oaks se filmó en el Edgewood Country Club en River Vale, Nueva Jersey. La calle al otro lado de la carretera principal en la que se encuentra se llama Red Oak Drive.
Craig Roberts describe a su personaje, David, como si fuese la vista de la audiencia, alguien que observa a todas las personas que entran y salen del programa.
Paul Reiser y Richard Kind trabajaron juntos anteriormente en la comedia Mad About You (1992).
En la temporada 1, Wheeler no sabe nadar. Si hubiera querido continuar como estudiante de Cornell, eventualmente habría necesitado aprender porque todos los graduados de Cornell deben aprobar un examen de natación.
La serie se redujo de 10 a 6 episodios para la temporada final de la serie, para abordarla como una película, en lugar de numerosos capítulos.