David (Craig Roberts) es un estudiante universitario común de 20 años que no sabe qué es lo quiere de su vida. Durante el verano de 1985, David inicia un nuevo trabajo para ganar algo de dinero como asistente de profesor de tenis en el Red Oaks, un adinerado club judío de Nueva Jersey. Pronto, David se hace amigo de su supervisor de tenis Nash. Accidentalmente, se convierte en enemigo del Sr. Getty, el presidente arrogante del club cuando David lo golpea en un partido de tenis. Mientras tanto, el padre de David, Sam, se está recuperando de un ataque cardíaco. Red Oaks narra la peculiar vida de David y de las personas que lo rodean: su familia, amigos, compañeros de trabajo y los asistente del club Red Oaks. La serie aborda temas sobre la adolescencia, las relaciones, la madurez, las diferencias socio-económicas y la felicidad en la Nueva Jersey de la década de 1980. Red Oaks es un serie de Amazon Prime en homenaje a todas las peliculas de adolescentes y universitarios de los años 80.