Cuando la hermana menor de Abby (Meghan Ory), divorciada y madre soltera con exceso de trabajo, Jess (Laci J. Mailey), le pide que vuelva a casa a Chesapeake Shores para ayudarla con su reciente empresa, acepta a regañadientes un viaje corto con sus dos hijas pequeñas. Pero estar de vuelta en la tranquila ciudad de su infancia le trae algunos recuerdos tristes y asuntos pendientes propios, especialmente cuando se encuentra cara a cara con su primer amor, Trace (Jesse Metcalfe), quien está buscando una nueva dirección después de años fuera. Mientras se reconcilia con Trace y con su padre amoroso, Mick (Treat Williams), y enfrenta nuevos desafíos con su exmarido, Abby comienza a preguntarse si Chesapeake Shores debería ser más que una escapada de fin de semana para ella y sus hijas. La serie está basada en la saga de libros "Chesapeake Shores" de la autora Sherryl Woods.
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