Charlie se enfrenta a un reto cuando se enamora de Sherri, una mujer que se hace la difícil para salir con él. Alan intenta reconquistar a su ex esposa para evitar tener que pagar la manutención. Cuando Jake se mete en problemas en la escuela y su tío decide conquistar a su maestra en un intento de salvar a su sobrino de ser suspendido. Charlie y Alan terminan teniendo que hacer una fiesta para Evelyn en la casa.