Cuando el equipo de Pied Piper se entera de la muerte de Peter Gregory, comienzan a dudar de la viabilidad de Raviga como inversionista y comienzan a lanzar su negocio a otros capitalistas de riesgo. Sin embargo, Laurie Bream, la nueva gerente de Raviga, y Mónica, la ex asistente de Peter, mantienen la promesa de la compañía y hacen una muy buena oferta que Hendricks acepta. Las malas noticias siguen rápidamente: Belson de Hooli decide demandar a Pied Piper por robo de propiedad intelectual, lo que hace que Raviga abandone al equipo recientemente adquirido y que los otros capitalistas de riesgo pierdan interés en ellos. Cuando toda esperanza parece perdida, el excéntrico multimillonario Russ Hanneman hace su entrada y se ofrece a financiar las operaciones de Hendrick. La segunda temporada de la serie de comedia se centra en juicios, competencia, decisiones comerciales y espionaje corporativo.
