Jake y Rosa comienza a adaptarse a la vida en la cárcel mientras el resto del equipo intenta arrestar a Melanie Hawkins. Después de su liberación, él se da cuenta que no está listo para regresar al trabajo y ella decide terminar su relación con Adrián. Durante la celebración de Halloween, Jake le propone matrimonio a Amy y se comprometen. Gina regresa a la comisaría después de pasar meses fuera por la licencia por maternidad. En un viaje a Los Ángeles, Holt se entera que está siendo considerado para convertirse en el nuevo comisionado de policía. Después de que sus planes de boda se desmoronan por una amenaza de bomba, Jake y Amy se casan fuera de la comisaría. La temporada termina en la fiesta después de la boda, donde el equipo no está seguro de si Holt ganó el título de Comisionado o no.
Jake y Rosa están prisión. Jake intenta no tener nada que ver con su compañero de celda, un temido asesino canibal, mientras Rosa hace lo que puede para aparentar ser una persona difícil de tratar.
S05E02 - The Big House: Part 2
Jake emprende una complicada misión secreta, pero parece que terminará siendo asesinado por Romero, el líder de una banda criminal que está en prisión junto con él.
S05E03 - Kicks
Para poder regresar al campo después de su aislamiento, Jake, deberá pasar una prueba impuesta por Holt. Con ayuda de Amy y Terry, Rosa averiguará si Pimiento la está engañando.
S05E04 - HalloVeen
En el quinto aniversario de la celebración del Robo de Halloween, Jake le pide matrimonio a Amy y ella, sin dudarlo, acepta. Holt está feliz por el compromiso que se celebra, sin embargo, está un poco enojado porque nadie logró completar el Robo de Halloween.
S05E05 - Bad Beat
Charles planea un negocio que involucra un food-truck e invita a Amy a convertirse en su socia. Días más tarde, Amy se enterará que el camión que compró Charles es la escena del crimen de un famoso asesinato.
S05E06 - The Venue
Jake y Amy han encontrado el lugar perfecto para casarse pero Vulture reaparece y quiere sabotear los planes de la pareja.
S05E07 - Two Turkeys
¿Qué puede salir mal en Día de Gracias? Jake y Terry lo averiguarán en este capítulo, en el que intentan juntar a sus familias para convivir.
S05E08 - Return to Skyfire
Terry, Jake y Rosa deben encontrar al ladrón que se llevó el nuevo manuscrito de DC Parlov, para lograrlo irán de incógnito a una convención de Fantasía.
S05E09 - 99
Mientras asisten a un funeral en Los Ángeles, Holt se enterá que es candidato a Comisiario del Departamento de Policía de Nueva York. ¿Logrará llegar a tiempo a Nueva York luego de que su vuelo se demore?
S05E10 - Game Night
Rosa acepta su bisexualidad pero no sabe cómo confesarselo a sus padres; acudirá a Jake en busca de consejo.
S05E11 - The Favor
Amy y Rosa piden permiso para organizar una fiesta, pero el sistema burocrático las rechazará. Ambas deberán encontrar el fallo en el sistema para que éste no se interponga en sus planes.
S05E12 - Safe House
Holt quiere proteger a Kevin de Seamus. Ponerlo a salvo requiere de una casa de seguridad y a Jake como jefe de vigilancia las 24 horas. ¿Lo lograrán?
S05E13 - The Negotiation
Al ser llamado para una negociación, Jake se encontrará con un viejo conocido. Charles está teniendo una crisis en su intento de establecer un pequeño negocio; Amy y Gina quieren ayudarlo pero es muy difícil.
S05E14 - The Box
Jake tomará medidad drásticas luego de ser imposible conseguir la confesión de un criminal.
S05E15 - The Puzzle Master
Jake y Amy investigan una serie de incendios que están conectados a Vin Stearmly, el autor de crucigramas favorito de Amy. Jake siente celos de Vin, pues Amy lo encuentra muy interesante.
S05E16 - NutriBoom
En su primer día como sargento, Amy, se estresa mucho luego de que conoce a su competencia laboral. Jake intenta desmantelar NutriBoom averiguando algo sobre el oscuro pasado de la empresa.
S05E17 - DFW
La media hermana de Jake le pide asilo luego de que terminara la relación con su novio; lo que Jake no sabe es que Katie no tiene planes de regresar a Dallas.
S05E18 - Gray Star Mutual
Alguien incendio el food-truck que Charles recién abrió. Amy quiere buscar su vestido de novia pero cree que eso la hará verse como alguien débil ante sus subordinados.
S05E19 - Bachelor/ette Party
Amy se entera que la banda que Jake contrató para tocar en su boda es liderada por un ex novio que aún sigue enamorada de ella. Las damas de honor intentan, por todos los medios, cancelar el contrato con la banda.
S05E20 - Show Me Going
Rosa acude al lugar donde se notificó sobre un tiroteo en proceso; el equipo teme por sus seguridad e intenta salvarla.
S05E21 - White Whale
¡Buenas noticias! Amy y Rosa están muy cerca de capturar al despiadado asesino que ha logrado eludir a la policía por siete años.
S05E22 - Jake & Amy
¡Amenaza de bomba! ¿Podrá la boda de Jake y Amy llevarse a cabo?
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