Rory continua con su relación con Dean pero sus sentimientos ´por Jess cada vez son más fuertes. Sobretodo, cuando el joven comienza a salir con una chica del pueblo. Mientras tanto, arranca el último año escolar en Chilton donde ella se convierte en parte del grupo estudiantil junto con Paris. Una discusión estalla en la familia Gilmore cuando Rory ya no está tan segura de querer ir a Harvard, y quiere aplicar en Yale, la Universidad donde sus abuelos estudiaron. Paris queda devastada cuando descubre que no fue aceptada en Harvard. Dean no puede con los celos y decide terminar con Rory, poco después, ella comienza una relación con Jess. Tras un grave incendio, la posada queda gravemente dañada pero Lorelai y Sookie logran comprar el terreno Dragofly, donde por fin podrán abrir su propio hotel. Rory es aceptada en Harvard y Yale, ahora solo tendrá que elegir donde quiere estudiar.
Luego de la pasantía en Washington D. C., Rory se encuentra en un dilema. Mientras tanto, Lorelai se cuestiona su futuro.
S03E02 - Haunted Leg
Los intentos de Emily para juntar a Christopher con Lorelai y Rory llevan a un fuerte enfrentamiento entre padre e hija.
S03E03 - Application Anxiety
Rory y Lorelai buscan asesoramiento cuando llega una solicitud de Harvard. Mientras tanto, Lane se enamora de un chico que responde a su aviso.
S03E04 - One's Got Class and the Other One Dyes
Las cosas se ponen feas cuando Lorelai se presenta en la escuela para hablar de su ocupación. Para rebelarse contra su madre conservadora, Lane hace algo drástico.
S03E05 - Eight O'Clock at the Oasis
Luego de una cita desastrosa con un hombre que conoció en una subasta organizada por Emily, Lorelai intenta cancelar la segunda cita, aunque sus padres se opongan.
S03E06 - Take the Deviled Eggs...
Lorelai acepta acudir a un evento social con Rory y termina sabiendo más de lo que quería sobre la vida de Christopher.
S03E07 - They Shoot Gilmores, Don't They?
Lorelai obliga a su hija a ser su pareja de baile en el maratón de Stars Hollow. Rory no pasará desapercibida.
S03E08 - Let the Games Begin
La familia visita la universidad de Richard, pero surgen problemas cuando el abuelo hace unos arreglos de antemano.
S03E09 - A Deep-Fried Korean Thanksgiving
Lorelai y Rory disfrutan de cuatro banquetes por el Día de Acción de Gracias con Lane, Sookie y Luke camino a la cena con Richard y Emily.
S03E10 - That'll Do, Pig
Una visita hace que Lorelai se pierda el festival del pueblo. El novio de Rory no pensaba ir con ella al evento hasta que se entera de que podría ir con otro.
S03E11 - I Solemnly Swear
Le hacen creer a Paris que Rory es una traidora, demandan a Emily, y Lorelai conoce a un hombre interesante.
S03E12 - Lorelai Out of Water
Cuando Sherry entra en trabajo de parto y le pide a Rory que le haga compañía en el hospital, Lorelai recuerda el día que nació su hija.
S03E13 - Dear Emily and Richard
Luke le enseña técnicas de pesca a Lorelai para la cita con su nuevo novio. Mientras tanto, avanza la batalla política entre Rory y Paris.
S03E14 - Swan Song
Lorelai se va de viaje a Nueva York con su pareja, pero le preocupa dejar a Rory sola con su chico.
S03E15 - Face-Off
Cansada de esperar a su novio para planear el finde, Rory se va a un partido de hockey con Lane, donde se topa con un conocido.
S03E16 - The Big One
Rory y Paris compiten por dar el discurso de la escuela. Mientras tanto, Lorelai se da un beso apasionado con alguien inesperado.
S03E17 - A Tale of Poes and Fire
Un inconveniente en la posada hace que Lorelai busque hospedaje para sus huéspedes en las casas del pueblo.
S03E18 - Happy Birthday, Baby
Mientras que Lorelai lidia con los daños en la posada, Rory quiere organizar una fiesta de cumpleaños especial para su madre y rematarla con una gran sorpresa.
S03E19 - Keg! Max!
Rory hace planes para asistir a la graduación. La banda de rock de Lane debuta en una superfiesta, donde salen a la luz viejos rencores.
S03E20 - Say Goodnight, Gracie
Luego de la pelea durante el debut de la banda, Lane se mete en problemas con su madre. Más adelante, Jess recibe una visita en la cafetería.
S03E21 - Here Comes the Son
Jess cruza el país para hacer una visita. Rory ayuda a Emily a elegir la vestimenta para su graduación, lo que crea un conflicto con Lorelai.
S03E22 - Those Are Strings, Pinocchio
Rory y Lorelai se preparan para la graduación de Chilton, pero ocurren importantes acontecimientos en la posada que amenazan con opacar el festejo.
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