Lorelai acepta casarse con Max, pero días antes de la boda, se da cuenta que no está lista para contraer matrimonio y decide escapar. Días después, Max y ella rompen el compromiso. Sookie se compromete con Jackson. El sobrino de Luke, Jess Mariano, queda a tutela del restaurantero y comienza a vivir con él. Jess es un chico rebelde que termina atraído por Rory. Dean comienza a sentir celos de la amistad entre Jess y su novia. Lorelai y Sookie comienzan los preparativos para abrir su propio hotel, pero todo se complica cuando el propietario no quiere venderles el edificio. El padre de Rory, Christopher, regresa a la vida de las chicas, pero todo termina cuando su ex novia le confiesa que está embarazada.
Lorelai toma una gran decisión, pero cuando Emily se entera por otra persona, se siente dolida y furiosa a la vez.
S02E02 - Hammers And Veils
El repentino frenesí de Rory de hacer actividades extracurriculares tensiona su relación con Dean. Emily trata con frialdad a Lorelai cuando se entera de su gran noticia.
S02E03 - Red Light on the Wedding Night
Durante una fiesta salvaje, Lorelai llama impulsivamente a alguien, y su conversación la lleva a dudar de sus planes.
S02E04 - The Road Trip to Harvard
Con sus grandes planes cancelados, Lorelai no quiere cruzarse a ningún habitante de Stars Hollow y decide irse de viaje con Rory.
S02E05 - Nick & Nora, Sid & Nancy
Lorelai intenta impedir que el familiar de Luke vaya a vivir con él. Rory se interesa en otro chico.
S02E06 - Presenting Lorelai Gilmore
Rory sorprende a todos al aceptar ir al baile de debutantes, y Lorelai siente atracción por el nuevo Christopher.
S02E07 - Like Mother, Like Daughter
Rory recibe consejos sobre su vida social en Chilton y acaba frecuentando el grupo más popular, mientras que Lorelai ayuda con un desfile de beneficencia.
S02E08 - The Ins and Outs of Inns
Lorelai y Sookie tienen la primera pelea luego de una larga amistad cuando Lorelai entra en pánico y piensa que el sueño de abrir una posada juntas va a fracasar.
S02E09 - Run Away, Little Boy
Cuando eligen a Rory y a Tristan para protagonizar Romeo y Julieta en la obra escolar, Dean se pone celoso y quiere presenciar todos los ensayos.
S02E10 - The Bracebridge Dinner
Mientras que Rory intenta controlar la rivalidad entre Dean y Jess, Lorelai invita a casi todo el pueblo a un banquete.
S02E11 - Secrets and Loans
Lorelai no puede pagar la reparación de la casa, pero se enoja cuando Rory le cuenta a Emily y ella le ofrece un préstamo.
S02E12 - Richard in Stars Hollow
La subasta anual de canastas en Stars Hollow desata problemas amorosos cuando la oferta de Jess para ir de pícnic con Rory supera a la de Dean.
S02E13 - A-Tisket, A-Tasket
La subasta anual de canastas en Stars Hollow desata problemas amorosos cuando la oferta de Jess para ir de pícnic con Rory supera a la de Dean.
S02E14 - It Should've Been Lorelai
Christopher trae a alguien a Stars Hollow que quiere conocer a Rory, y Emily se enoja con Lorelai porque no intenta recuperarlo.
S02E15 - Lost And Found
Rory entra en pánico cuando se da cuenta de que perdió el brazalete que Dean le hizo. Lorelai encuentra a alguien husmeando en la habitación de Rory y lo acusa de ladrón.
S02E16 - There's the Rub
El fin de semana en el spa no sale como Lorelai y su madre lo planearon. Mientras tanto, la noche que Rory está sola se complica cuando llegan Paris, Jess y Dean.
S02E17 - Dead Uncles and Vegetables
Lorelai y Rory ayudan en la cafetería mientras Luke hace los arreglos para el funeral. Los aportes de Emily para la boda son un tanto excéntricos.
S02E18 - Back in the Saddle Again
Luego de colaborar con su nieta en el proyecto anual de Chilton, Richard se da cuenta de que se cansó de ser jubilado y decide empezar un nuevo negocio.
S02E19 - Teach Me Tonight
Rory ayuda en sus estudios a Jess para hacerle un favor a Luke, pero las cosas salen mal cuando Jess la convence de conducir su auto.
S02E20 - Help Wanted
Lorelai ayuda a Richard con su nuevo emprendimiento. Rory se enoja cuando todos culpan a Jess por lo que le pasó a ella.
S02E21 - Lorelai's Graduation Day
Lorelai está por graduarse, y Rory invita a todos en secreto a la ceremonia. Más tarde, Rory viaja a Nueva York.
S02E22 - I Can't Get Started
Un día antes de la boda, Lorelai disfruta de una velada romántica. Mientras tanto, Rory está encantada con el regreso de un conocido a Stars Hollow.
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