Lorelai es una madre soltera que, gracias a su esfuerzo, ahora es la gerente de uno de los hoteles de la comunidad de Stars Hollow. Su hija Rory de 16 años, es una chica sensata e inteligente que su mayor sueño es estudiar en Harvard. Cuando la joven aceptada en el instituto de Chilton, un prestigioso colegio que le ayudaría a facilitarle el camino para la Universidad, Lorelai debe tragarse su orgullo para buscar a sus padres pertenecientes a la clase alta de Hartford, y con los que siempre ha tenido una pésima relación. Ellos aceden a prestarle el dinero con la condición de que ella y su hija los visiten para cenar todos los viernes por la noche. Rory comienza sus clases en Chilton donde se enfrentará a la dura competencia de los hijos de las más prestigiosas familias de la zona, mientras comienza a sufrir los cambios de la adolescencia. Por su parte, Lorelai trabajará la relación con sus padres, mientras intenta continuar trabajando para poder abrir algún día su propio hotel.
Rory entra a un colegio prestigioso, y a Lorelai no le queda otra más que tragarse su orgullo y pedirles ayuda a sus padres.
S01E02 - The Lorelais' First Day at Chilton
El primer día de Rory en Chilton es una pesadilla: la vestimenta de Lorelai no es adecuada para la ocasión; y Rory conoce a algunas compañeras insufribles.
S01E03 - Kill Me Now
Cuando Rory y Richard afianzan su relación jugando al golf, Lorelai siente celos de la profunda conexión de su hija con sus abuelos.
S01E04 - The Deer Hunters
Rory recibe una mala nota en la escuela, entonces Lorelai la ayuda para un examen importante sobre Shakespeare, pero ocurre una catástrofe el día de la prueba.
S01E05 - Cinnamon's Wake
Lorelai admite sentir cosas por alguien. Mientras tanto, Rory está en una relación que avanza de a poco.
S01E06 - Rory's Birthday Parties
Rory se enfrenta a su abuela cuando ella quiere hacerle una fiesta formal para su cumpleaños. Mientras tanto, Lorelai organiza una reunión relajada para celebrar.
S01E07 - Kiss and Tell
Rory tiene un momento romántico con Dean, pero se lo oculta a Lorelai. Cuando ella se entera por otra persona, invita a Dean a su casa a ver una película.
S01E08 - Love and War and Snow
Rory queda varada en casa de sus abuelos por la nieve, y Lorelai pasa el día con su novio. Mientras tanto, Lane extraña a Rory y va a visitarla.
S01E09 - Rory's Dance
Rory asiste a su primer baile con Dean y llega tarde a casa, por lo que Emily discute con Lorelai sobre las dotes de madre de su hija.
S01E10 - Forgiveness and Stuff
Ocurre un accidente mientras la familia Gilmore festejaba la Navidad. Por otra parte, Dean le asegura a Lorelai que no pasó nada la noche que se quedó dormido con Rory.
S01E11 - Paris is Burning
Paris provoca un escándalo al exponer la relación de Lorelai con un docente, y Rory la confronta.
S01E12 - Double Date
Lorelai pasa una cita doble infernal con Sookie, Jackson y el primo raro de él. Mientras tanto, Rory sale en pareja con Lane, Dean y un amigo de él.
S01E13 - Concert Interruptus
Rory se mete en problemas cuando lleva al grupo a un concierto en Nueva York. Lorelai se entera de algo del pasado romántico de Luke.
S01E14 - That Damn Donna Reed
Rory y Dean discuten sobre los roles de las mujeres luego de ver un programa, mientras que Emily hace que Lorelai afronte sus sentimientos.
S01E15 - Christopher Returns
El regreso del padre de Rory causa revuelo en la casa de Emily y Richard, y obliga a Lorelai a tomar una gran decisión sobre el futuro de su familia.
S01E16 - Star-Crossed Lovers and Other Strangers
Rory y Dean celebran los tres meses de noviazgo, pero las cosas no salen como las planearon. La exnovia de Luke llega al pueblo.
S01E17 - The Breakup, Part 2
Tras los últimos acontecimientos, Rory se mantiene ocupada para no decaer. Mientras tanto, los residentes de Stars Hollow revolotean a su alrededor.
S01E18 - The Third Lorelai
Cuando la abuela de Lorelai ofrece ayuda económica para la educación de Rory, Emily teme perder contacto con su hija y nieta.
S01E19 - Emily In Wonderland
Emily se horroriza al ver el lugar donde Lorelai y Rory vivían antes, así que decide hacer la habitación perfecta para Rory en su casa.
S01E20 - P.S. I Lo...
Todavía molesta por lo sucedido recientemente, Rory se enfada con Lorelai cuando le oculta que estaba viéndose otra vez con alguien.
S01E21 - Love, Daisies and Troubadours
Rory finalmente le confiesa a Dean sus verdaderos sentimientos. Rachel toma una decisión al ver que algo pasó entre Lorelai y Luke.
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