Situada en la edad de oro de la piratería. La historia se centra en el temido Capitán Flint, quien se encuentra reclutando nuevos jóvenes para ampliar su tripulación para asegurar su lugar en la Ilsa de Nueva Providencia. El Capitán recluta la ayuda de su primer oficial Billy Bones para derrocar al líder del amotinado, Singleton. Mientras tanto, Eleanor Guthrie intenta mantener el orden en la isla sin ley dirigiendo los negocios de su padre, y las sospechas de la Royal Navy sobre los piratas se hacen más fuertes. Durante una reunión del capitán para llegar a un acuerdo, Eleanor queda impresionada por la voz de la razón y la conducta tranquila de Vane, lo que los lleva a tener un encuentro íntimo. Sin embargo, una vez que descubre que Max fue violado por su tripulación, castiga a Vane dándoles un ultimátum. Además, Gates asciende de intendente a capitán de su propio barco.
