Holden McNeil (Ben Affleck) y Banky Edwards (Jason Lee) son dos jovenes artistas, creadores de historietas, que parecen encaminarse hacia el éxito. Ambos han sido mejores amigos a lo largo de 20 años y han formado una sociedad profesional, la cual llevan con soltura. Su rutina es trabajar disciplinadamente todos los días y salir a disfrutar las noches por las calles de Nueva Jersey. Cuando tienen la oportunidad de presentar una nueva historieta en una conocida convención de comics en Nueva York, el par conoce a la divertida y atractiva Alyssa Jones (Joey Lauren Adams), otra artista de historietas con enorme talento. Conforme pasan más tiempo juntos, los tres desarrollan una fuerte amistad que será a prueba cuando Holden le confiesa a la chica que se ha enamorado de ella. Banky se siente rechazado, su amigo y compañero ha perdido interés en su trabajo y en su amistad. Las cosas se complicarán aún más en Chasing Amy cuando Alyssa revele que, en realidad, es lesbiana y tiene un pasado demasiado oscuro para Holden.
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