Una comedia urbana de los años 90, Mr. Jealousy, sigue a un ex productor de noticias de televisión y profesor suplente en algún momento, ahora aspirante a escritor, Lester Grimm. Lester parece no poder conectarse con la mujer adecuada, pero esto cambia cuando recibe una oferta de enseñanza de escritura en el programa de posgrado de escritura de la Universidad de Iowa y, a través de sus amigos, Lucretia y Vince conoce a Ramona, una persona decidida pero algo loca. Inmediatamente se cayeron bien y empezaron a salir, pero Ramona menciona en su primera cita que uno de sus ex novios es el famoso escritor Dashiell Frank. Lester de inmediato se pone un bastante celoso. Un día, Lester camina por la calle y ve a Dashiell y decide seguirlo. Luego se da cuenta de cómo Dashiell va a la terapia grupal, así que Lester decide entonces unirse al mismo grupo de terapia, fingiendo que en realidad es su amigo, Vince. Lo único que Lester quiere averiguar es si Dashiell todavía siente algo por Ramona.
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