En Viviendo con mi ex, tras conocerse en un partido de beisbol y enamorarse inmediatamente, Gary Grobowski y Brooke Meyers deciden vivir juntos y comprar un condominio entre los dos. En los últimos años, sus trabajos los han mantenido separados: él manejando una empresa de guías turísticos y ella administrando una galería de arte, propiedad de una excéntrica artista llamada Marilyn Dean. Pero los pocos momentos que logran pasar juntos los han dedicado a pelear continuamente, ella se siente poco apreciada y critica la inmadurez de Gary, mientras que él se siente frustrado por la actitud controladora y perfeccionista de Brooke. Todo esto lleva a que la pareja decida separarse, pero el problema viene cuando ninguno está dispuesto a mudarse del condominio que compraron juntos, empezando una nueva y extraña fase de su relación como compañeros de piso, apropiándose de lugares, creando caos innecesario y conspirando para arruinar sus vidas de solteros.
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