Virgen a los 40, cuenta la historia de Andy (Steve Carrell), un empleado de una tienda electrónica de 40 años que todavía es virgen. No ha sido por elección, pero la oportunidad se fue complicando poco a poco, con encuentros desafortunados, hasta el punto en que, simplemente, nunca sucedió. Ahora, se ha convertido en un aficionado a los videojuegos y las figuras de acción coleccionables, sin muchos amigos o actividades externas al trabajo. Cuando sus compañeros del trabajo descubren que es virgen, primero se burlan y lo ridiculizan, orillando a Andy a casi renunciar, pero otro grupo, compuesto por Dave, Carl y Jay, deciden que su misión es ayudarlo y asesorarlo para relacionarse, finalmente, con una mujer. Pero cada uno tiene sus propias experiencias y teorías de conquista, lo que complican la situación de Andy aún más. Será hasta que conozca a Trish, una vendedora de una tienda de especialidades cercana, cuando Andy estará interesado en romper su rutina e intentar, una última vez, tener una relación.
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