Jim Hardy (Bing Crosby), Ted Hanover (Fred Astaire) y Lila Dixon (Virginia Dale) tienen un popular acto musical en la ciudad de Nueva York. En la víspera de Navidad, Jim se prepara para su actuación final antes de retirarse con Lila a una granja en Connecticut, pero los planes se van a pique cuando Lila le dice a Jim que se ha enamorado de Ted. Con el corazón roto, Jim se despide de ellos, pero la siguiente Nochebuena, regresa a la ciudad de Nueva York con planes de convertir su granja en "Holiday Inn", un lugar de entretenimiento que solo abre los días festivos. Todo parece ir finalmente bien para Jim, que hasta se encuentra enamorado de nuevo, esta vez de Linda (Marjorie Reynolds). Pero cuando Ted aparece en el “Holiday Inn” después de ser abandonado por Lila, él también pone su mirada en la hermosa Linda. Cinco días de placer es una divertida comedia dramática llena de romance, música y baile perfectos para la navidad.
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