Tom Thompson (David Schwimmer) es un arquitecto recién graduado, de 25 años, que no es capaz de encontrar un trabajo, de conseguir una novia ni de salir de casa de su madre. Un buen día el joven se estremece al reencontrarse con un antiguo amor de la secundaria, Julie DeMarco (Gwyneth Paltrow). Justo cuando su suerte parece cambiar, recibe una misteriosa llamada de una mujer, la señora Abernathy, quien le informa que su hijo, Bill, ha muerto y le pregunta si quiere llevar el ataúd en el funeral de su amigo y compañero de clase de la infancia. Él no recuerda quién era Bill, pero como la Sra. Abernathy parece estar convencida de que Tom era su mejor amigo, acepta y hace planes para asistir al funeral. La señora Abernathy es una mujer sumamente atractiva que se culpa por la muerte de su hijo y busca a Tom para hablar más sobre él, un malentendido conduce a otro hasta y es así como se convierten, en amantes. Esto no es lo que Tom tenía en mente, aunque le gusta la Sra. Abernathy ella es lo suficientemente grande como para ser su madre y su corazón pertenece a Julie.
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