Durante 1940 se desarrolla la historia de C.W. Briggs (Woody Allen), un patético y torpe investigador de seguros que es bastante conocido por la extraña suerte que tiene. Briggs se siente bastante atraído por Betty Ann (Helen Hunt), la recién llegada aseguradora de la oficina, y para llamar su atención alardea de ser el mejor investigador de seguros que trabaja en el lugar. Una noche, mientras ambos se encuentran en un show de hipnotismo, el mago Vortan (David Ogden Styers) logra controlar la inexperta mente de Briggs para hacer una demostración, sin embargo, el ilusionista tiene otros planes: hará que el enclenque hombre robe una caja fuerte para él. Poco a poco pequeños crímenes van saliendo a la luz, la policía y la empresa de seguros tienen más y más sospechas del hombre en cuestión, pero Briggs no logra recordar nada una vez que sale del trance. Ahora Briggs y Betty Ann deberán detener al mago antes de que este acabe con sus carreras.
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