El actor y comediante Will Ferrell y el escritor Harper Steele se conocieron en el programa de televisión de comedia Saturday Night Live, donde Ferrell fue miembro del elenco durante varios años y Steele era parte del equipo de escritores. Varios años más tarde, volvieron a colaborar en la cinta Festival de la Canción de Eurovisión: La historia de Fire Saga. Durante la pandemia de COVID-19, en 2021, Steele se acercó a Ferrell, entre otros amigos, para informarles de su intención de pasar por la transición de género. Aunque desconcertado, Ferrell decide apoyar a su amigo y le propone un viaje en carretera documentando, con la excusa de que Harper siempre amó el corazón de Estados Unidos, habiendo hecho autostop por la mayor parte, explorando restaurantes, bares lúgubres, cerveza de mala calidad, y propone que intenten navegar por ese mismo territorio en este contexto recién descubierto. Con el documental Will & Harper, el cineasta Josh Greenbaum se embarca en la aventura para explorar esta nueva etapa en amistad, mientras que reflexionan sobre la amistad, la identidad, el humor y la cultura y comparten momentos de risa, emoción y sinceridad.
