Wingman es una anunciada comedia, coescrita y dirigida por Harland Williams (Fudgy Wudgy Fudge Face), que sigue la historia de Bob, un hombre de mediana edad que, en una mala racha de su vida, lo ha perdido todo, su trabajo, su esposa y, de paso, su autoestima. Su padre, preocupado por su presente y su futuro, decide contratarle a Turk, un extravagante y carismático Wingman, o compañero que lo hace lucir mejor, quien parece haberse quedado atrapado en la década de los años ochente. Turk promete enseñarle a Bob los secretos para seducir a cualquier mujer, pero pronto se dará cuenta de que los tiempos han cambiado y que sus métodos están pasados de moda. Juntos vivirán una serie de aventuras y desventuras, mientras Bob intenta recuperar su vida y encontrar el amor verdadero.
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