Barry Egan está Embriagado de amor, aunque también puede ser descrito como un tipo exitoso: tiene su propio negocio y gana mucho dinero. Sin embargo, no es feliz. Desde niño lleva una vida llena de inseguridades motivadas por ser el único hombre entre sus siete hermanas. La soledad lo persigue y el sujeto trata de ahuyentarla llamando a una hot line en la que puede platicar con Georgia, la chica a la que le cuenta sus frustraciones.
Un día una de sus hermanas se aparece en el negocio junto a Lena Leonard una agradable chica que se siente atraída por Barry. Poco a poco, la relación entre ellos se intensifica y el hombre le confiesa su sueño: viajar a Hawaii juntando cupones de descuento del supermercado. Ella se muestra emocionada con la idea y cuando todo parece ir bien, Barry recibe una llamada de Georgia exigiendo que le preste dinero. Al negarse a dárselo un hombre se aparece en el negocio de Barry para extorsionarlo y desata el caos en su vida. Tras algunas diferencias con Lena, Barry tendrá que decidir qué es lo que quiere realmente en la vida.
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