Después de la liberación de Jake Blues de la prisión, él y su hermano Elwood van a visitar "The Penguin", la última de las monjas que los criaron en un internado católico. Descubren que la Arquidiócesis dejará de apoyar a la escuela y venderá el lugar a la Autoridad de Educación. La única forma de mantener el lugar abierto es si el impuesto de cinco mil dólares sobre la propiedad se paga dentro de los siguientes once días. Los Hermanos Blues quieren ayudar y, para hacerlo, deciden volver a juntar su banda de blues y recaudar dinero organizando un gran concierto. A medida que emprenden su "misión de Dios", en Los hermanos caradura, Jake y Elwood se convierten en el blanco de una "mujer misteriosa" homicida, neonazis y una banda country y occidental, todo mientras la policía los persigue implacablemente. Parece que lo único que consiguen es hacerse de más enemigos. ¿Lograrán conseguir el dinero a tiempo?
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