Con talento para la comedia nato, Dick Gregory empezó a presentar actos de stand up para ayudar económicamente a su familia. Sus primeros éxitos lo llevaron a considerar seguir una profesión en ello, a pesar de las dificultades que la gente de su color enfrentaba. Aun así y con la esperanza de convertirse en comediante profesional, Dick decidió mudarse a la ciudad de Chicago, Illinois, donde se unió a un ensamble y una nueva generación de comediantes de color, que incluía a Nipsey Russell, Bill Cosby y Godfrey Cambridge. Todos ellos, junto a Gregory, rompieron la tradición de los estereotipos afroamericanos. Pero Gregory destacaría por su activismo durante el movimiento por los derechos civiles de los años 60 y por aprovechar su plataforma para hacer giras donde señalaba la seria problemática que enfrentaba como afroamericano. En el documental The One and Only Dick Gregory, del cineasta y productor Andre Gaines, se reúnen imágenes de archivo y entrevistas inéditas que muestran el camino de Gregory, exponiendo el trabajo de este genio a una nueva generación.
