Sinopsis

When Katie Met Cassidy es una anunciada cinta de drama y comedia, que sigue la historia de Katie Daniels, una abogada de 28 años que, en busca de la perfección en todos sentidos, parece ha encontrado la vida perfecta. Educada en Kentucky, lucho por llegar y conquistar Nueva York, además de conquistar al encantador curador de arte Paul Michael, con quien está comprometida. Pero cuando Paul decide dejarla repentinamente, su mundo y su vida se vienen abajo y empieza a sentir que todo lo que ha luchado no sirvió para nada. Intentando salir de esa situación, accede a tomar una copa con Cassidy Price, una mujer sexualmente promiscua y extrovertida, con quien forma una amistad cercana, que pone en duda todo lo que Katie creía saber sobre el sexo, las relaciones y el amor.