Dating & New York es una comedia romántica, escrita y dirigida por Jonah Feingold (cortometraje One Swipe Left), que sigue la historia de Wendy y Milo, dos jóvenes neoyorquinos, cuyos destinos se cruzan cuando se conocen en Meet Cute, una popular aplicación de citas. Se llevan bien, salen a beber en exceso donde comparten gustos similares y risas extensas, además de dormir juntos y seguir, al día siguiente, sus caminos separados. Ambos han decidido llenar y firmar una especie de contrato de amigos con derechos y lo han respetado hasta el momento, pero las cosas pronto cambian cuando Hank, el mejor amigo de Milo y Jessie, mejor amiga de Wendy, se conocen por la misma aplicación y se enamoran profundamente. Esto los lleva a confrontar su situación y las decisiones que han tomado para llegar a ella, revelando sus verdaderos sentimientos, donde Milo, en realidad, cree que el amor vencerá todo y espera el momento correcto y Wendy está cerrada a asumir cualquier compromiso.
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