Marilyn Monroe podía llevarse más de 40 tomas intentando decir correctamente un diálogo.
La primera vez que Jack Lemmon y Tony Curtis se disfrazaron de mujeres, pasearon por los estudios de la MGM para comprobar que nadie los reconocería. Una vez que pudieron entrar al baño de mujeres y pasar desapercibidos, supieron que era momento de comenzar sus escenas.
Kansas prohibió el estreno de Con faldas y a lo loco porque les parecía muy atrevido que dos hombres se vistieran de mujeres.
Billy Wilder en realidad quería que la película fuera protagonizada por el cantante Frank Sinatra.