Tres amigos adolescentes han planeado una visita a Nueva York, durante el último año. Casi como una obsesión, el grupo tiene la esperanza de encontrar inspiración para decidir sobre el destino y rumbo que tendrán sus vidas, ahora que se acercan a la etapa adulta. Ilusionados y con planes, los jóvenes son recibidos, a su llegada a la ciudad, en uno de los fines de semana que peor clima a registrado Nueva York, en toda su historia. Entre lluvias torrenciales y súbitos arrebatos de calor, los jóvenes empezaran a experimentar la ciudad que imaginaban, además de sucesos que nunca lo hicieron: el deseo de permanecer ahí y volverse actriz profesional para una de las chicas, el romance y amor silencioso de otro y la relación con un hombre de 40 años, casado y mujeriego, con una de ellas. El fin de semana marcara sus vidas, para bien y para mal. Un día lluvioso en Nueva York es una cinta de drama y comedia, escrita y dirigida por Woody Allen.
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