Cameron James (Joseph Gordon Levitt) es un nuevo estudiante en Padua High School, una preparatoria ubicada en Seattle. Siendo el chico nuevo, piensa que tardará en adaptarse a las dinámicas de su nueva escuela, pero mientras lucha por encontrar su lugar, se enamora de Bianca Stratford (Larisa Oleynik), una popular estudiante de segundo año, que también se siente atraída por él; sin embargo, nunca ha salido con un chico. Dado que su padre es estricto y sobreprotector, la única condición para que Bianca pueda salir con Cameron es que su hermana mayor, Kat (Julian Stiles), tenga una cita también. Pero Kat es una chica de mal carácter que desprecia las citas y en general el concepto del amor. Sabiendo que su hermana jamás saldría con alguien de su escuela, Cameron y su amigo, Michael, deciden buscar ayuda externa, contratando a un joven carismático y rebelde para convencerla de tener una cita doble. Pero los primeros encuentros entre Kat y Patrick, el joven contratado, son caóticos y Cameron empieza a buscar como acelerar el proceso de enamoramiento entre ambos.
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Romance en el set
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