Además del personaje principal de la saga de cuentos de Winnie the Pooh, Christopher Robin es el nombre del hijo del autor de los libros, Alan Alexander Milne.
Jim Cummings ha prestado su voz para el personaje de Winnie the Pooh desde 1988. A su vez, también ha doblado al personaje de Tigger. Está vez, sin embargo, la voz de Tigger la hará el actor Chris O’Dowd, marcando la primera vez que alguien más hace la voz del personaje desde 1990.
Antes de Chris O’Dowd, los actores Dustin Hoffman, Alan Tudyk y Martin Short fueron considerados para la voz de Tigger.
Los actores Ewan McGregor y Haley Atwell ya habían aparecido en una cinta de live-action, producida por Disney. McGregor apareció en La Bella y la Bestia (2017) y Atwell en Cenicienta (2015)
Dos actores de la popular serie Doctor Who (2005) dan voz a personajes en la cinta: Toby Jones y Petar Capaldi.
Segunda colaboración entre el director Marc Forster y el actor Ewan McGregor, luego de trabajar juntos en la cinta Stay (2005)